ZD IZ PIB Odrzechowa hodując konie huculskie od kilkunastu lat organizował czempionat hodowlany o statusie regionalnym. W 2001 roku postanowiono te atrakcyjne zawody konne pokazać szerszej publiczności i włączyć jako główną atrakcję większej cyklicznej imprezy organizowanej w naturalnym amfiteatrze w Rudawce Rymanowskiej. Poczatkowa nazwa imprezy - Pożegnanie Wakacji z Koniem Huculskim - wynikła z terminu czempionatu rozgrywanego w ostatni weekend sierpnia.
Pierwsze Pożegnanie Wakacji z Koniem Huculskim odbyło sie jeszcze w bardzo skromnej oprawie ale dało organizatorom sporo doswiadczeń na kolejne. Z czasem impreza tak się rozrosła, że powstała konieczność zmiany jej nazwy na bardziej uniwersalną: Pożegnanie Wakacji w Rudawce Rymanowskiej.